近日，中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)教授汪義豐團(tuán)隊利用自旋中心轉(zhuǎn)移機(jī)理，發(fā)展出面向單氟和雙氟有機(jī)化合物的全新合成方法。該團(tuán)隊從廉價易得的三氟乙酸衍生物出發(fā)，采取分步裁剪“碳―氟”鍵的方法，合成出用途廣泛的雙氟化物和單氟化物。
氟是元素周期表中電負(fù)性最大的元素，同時氟原子具有很小的原子半徑，因此含氟有機(jī)物具有很多奇妙的性質(zhì)。比如，向藥物分子引入氟原子或含氟基團(tuán)，可以提高藥物對細(xì)胞膜的滲透性、代謝穩(wěn)定性以及生物可利用度等。含氟有機(jī)物在自然界幾乎不存在，卻是生命科學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域的“寵兒”。從廉價易得的原料出發(fā)，通過高效、溫和的途徑制備單氟和雙氟有機(jī)物，一直是科研和產(chǎn)業(yè)界的熱點問題。
三氟甲基化合物的來源較為豐富，制備方法多。然而，雙氟和單氟化合物的前體和合成方法則比較有限，此前大多是利用氟化或氟烷基化試劑向分子中引入氟原子來制備。
在生物合成DNA的過程中，一個非常關(guān)鍵的步驟，就是通過自旋中心轉(zhuǎn)移機(jī)制切斷“碳―氧”鍵。受這一機(jī)理啟發(fā)，汪義豐團(tuán)隊從成本低廉的三氟化物入手，通過一系列新方法分步裁剪“碳―氟”鍵，發(fā)展出分步可控的脫氟官能團(tuán)化反應(yīng)，合成了結(jié)構(gòu)多樣的雙氟和單氟有機(jī)化合物。
“經(jīng)過一年多的理論計算和機(jī)理研究，我們最終從實驗和理論上證實了‘碳―氟’鍵斷裂經(jīng)歷了自旋中心轉(zhuǎn)移的機(jī)理，并找到了控制脫氟進(jìn)程的關(guān)鍵因素。”中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)特任副研究員張鳳蓮說。
中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)系博士生余友杰介紹，這種全新的合成方法條件溫和、選擇性好，在醫(yī)藥、農(nóng)藥和其他含氟特種材料等領(lǐng)域有一定的應(yīng)用前景。
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