每年，數百萬個輪胎最終被填埋，造成影響深遠的環(huán)境危機。僅在美國，2021 年就有超過 2.74 億個輪胎被報廢，其中近 20% 被丟棄在垃圾填埋場。這些廢料的堆積不僅帶來了空間問題，還帶來了環(huán)境危害，例如化學浸出和自燃。目前，用于化學回收大宗商品二烯聚合物（如輪胎中的聚合物）的策略有限。
鑒于此，美國北卡羅來納大學Aleksandr V. Zhukhovitskiy教授應用聚合物的C–H胺化和主鏈重排將這些材料分解成環(huán)氧樹脂的前體。具體來說，他們開發(fā)了一種硫二酰亞胺試劑，可使二烯聚合物和橡膠的烯丙基胺化率高達約35%。然后，他們應用陽離子2-aza-Cope重排來分解胺化二烯聚合物。在模型系統中，分子量從58100降低到大約400?g?mol-1，并且胺化的消費后橡膠在6小時內分解成可溶性胺官能化聚合物，可用于制備與商用雙酚A衍生樹脂具有相似剛度的環(huán)氧熱固性塑料。總之，這項工作展示了C–H胺化和主鏈重排在實現消費后材料化學回收方面的強大功能。相關研究成果以題為“Deconstruction of rubber via C–H amination and aza-Cope rearrangement”發(fā)表在最新一期《nature》上。
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