芳香化合物的氯化是一類很重要的反應，廣泛應用于藥物合成和化工原料制備當中，而限于氯氣的高毒性，始終難以應用到本科生實驗教學當中。文獻報道的氯化試劑種類繁多，但大部分也具有毒性強的問題，而N-氯代琥珀酰亞胺，因其廉價易得且易于儲存的特性脫穎而出。但由于其反應活性較弱，通過傳統(tǒng)方法難以完成轉化，因此需要一種安全高效的方法來將氯化反應引入實驗教學當中。
近年來，電化學合成經歷了新的發(fā)展浪潮。通過電極驅動反應物得失電子，在溫和條件下實現挑戰(zhàn)性的轉化，展現出了其綠色特點，成為化學化工生產近年來青睞的一種合成手段。而在本科實驗教學中開發(fā)方便高效可靠的有機電化學的教學內容目前還少有報道。結合氯化反應在本科有機實驗教學中的缺失情況，開發(fā)出有機電化學氯化反應，可以實現以上兩方面的實驗教學需求。
為將有機化學學科的前沿發(fā)展方向轉化為本科實驗教學內容，2018級化學化工學院本科生樊錦坤、李宇婕、魏依婷在電化學芳環(huán)氯化反應方面開展研究，實現了以N-氯代琥珀酰亞胺為氯源的芳環(huán)電化學氯化反應。結合自行設計的電化學電源裝置，三人組隊參加了2021年第二屆全國大學生化學實驗創(chuàng)新設計大賽，獲得華東賽區(qū)一等獎，全國二等獎。
之后，實驗設計團隊進一步的將創(chuàng)新實驗競賽內容與基礎有機實驗課程的具體要求結合，充分優(yōu)化試劑，電化學參數，反應時間，分離純化條件等要素，開設了電化學芳環(huán)氯化反應這一實驗內容。經過2019級和2020級兩屆本科實驗課程的檢驗，實驗設計團隊總結此實驗的化學原理，實驗操作，教學特色等內容，以Application of Electrochemical Chlorination Reaction in Organic Laboratory Course為題，近期發(fā)表于美國化學會教育期刊《Journal of Chemical Education》上（J. Chem. Educ. 2023, DOI: 10.1021/acs.jchemed.2c01088）。
該反應相較以往的教學實驗，首次將電化學合成和氯化反應引入國內本科生實驗教學，讓學生了解電化學合成的反應機理，即通過電極與底物之間的電子轉移實現惰性反應物的活化過程，實現了基礎研究與科研前沿的對接。同時實驗過程涉及TLC跟蹤反應進程，重結晶，快速柱層析等實驗操作，幫助學生掌握基礎的實驗操作，為學生后續(xù)開展科研相關工作夯實基礎。
化學化工學院程旭教授和化學實驗教學中心戴潔工程師為本文通訊作者，三名2018級本科生：樊錦坤（現2022級化學化工學院博士生），李宇婕（現南洋理工大學化學、化工和生物技術學院），魏義婷（現北京大學化學與分子工程學院）為論文的第一，第二和第三作者。該項目受到基礎學科拔尖學生培養(yǎng)計劃2.0研究課題：科研融合型的基礎有機化學理論和實驗雙語標桿課程建設（重點課題20221021）和江蘇省高階教育改革研究項目（2021JSJG027）的支持。
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