近期,南京理工大學化學與化工學院課題組基于軸手性化學的研究基礎,受到不對稱烯丙基取代異構化(AASI)策略和B,N-雜環結構特性的啟發,設想是否可以通過不AASI策略,實現B,N-雜環軸手性化合物的構建。
合成具有多個手性軸的阻轉異構體為軸手性化學領域的難點之一,這主要是因為反應在構建多個立體軸時,難以同時控制產物的對映選擇性和非對映選擇性,因此,開發多立體軸的軸手性化合物的高效合成方法學是合成化學研究人員努力追求的目標之一。然而,已有的合成策略大多局限于構建同類型的C-C(或C-N)立體軸的阻轉異構體,而對于具有兩種或兩種以上不同立體軸的阻轉異構體的合成方法罕有報道。
B,N共軛雜環化合物具有與苯環類似物相似的物理和化學性質,因此,利用電子等排體B-N鍵仿生模擬C=C鍵,使得B,N共軛雜環的合成備受關注,但直至最近,才有相關課題組報道B,N-雜環化合物的不對稱合成研究。目前,現有的合成方法中底物往往需要復雜設計,且大都局限于構建中心手性化合物以及基于B-C軸的軸手性硼氮雜環化合物,而對于構建不同立體軸的雙軸手性B,N-雜環化合物的研究尚未見報道。
近期,南京理工大學化學與化工學院課題組基于軸手性化學的研究基礎(Nat. Commun. 2022, 13, 373; J. Am. Chem. Soc.2021, 143, 10686; Cell Rep. Phys. Sci. 2022, 3, 101005; Chem. Sci. 2020, 11, 10119; Cell Rep. Phys. Sci. 2021, 2, 100594.),受到不對稱烯丙基取代異構化(AASI)策略和B,N-雜環結構特性的啟發,設想是否可以通過不AASI策略,實現B,N-雜環軸手性化合物的構建。
近期,該設想取得了重要進展,成果發表在Angew. Chem., Int. Ed. (DOI: 10.1002/anie.202210456)。化學與化工學院何英教授為本文通訊作者,論文受到易文斌教授與葉志文研究員的悉心指導,南京理工大學化學與化工學院2018級博士研究生張秀蓮為本文第一作者。
本論文研究工作獲得了江蘇省優秀青年基金(BK20220137)的支持。
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